20代のWebの黎明期よりWebの世界に興味を持ち、デザイナーとしてWebサイト制作に携わりはじめる。
Webデザイナーからプログラマーを経て、現在はPM領域を専門とするフリーランスとして活躍中。
本インタビューでは、フリーランスとしてPM/PMO領域で活躍する大久保さんに、エンジニアとしての変遷やフリーランスとしての仕事の獲得の仕方、PM（プロジェクトマネージャー）としての具体的な仕事内容についてインタビューしました。
【デザインの世界からPM/PMO領域へ】
テックダイレクト阿部：本日はインタビューをお受けいただき、ありがとうございます。現在プロジェクトマネージャーとして活躍する大久保さんですが、今までのご経歴やエンジニアになったきっかけなどからお聞きしてもよろしいでしょうか？
大久保さん：当時はまだWebというものが普及しておらず、最初は紙のデザインを手がける仕事から始めました。そこから時代の変化とともに「Web」という世界に興味を持ち、デザイナーとしてWebサイト制作に携わるようになりました。
阿部：そこからどのようなご経歴を経て今のお仕事をするようになったのですか？
大久保さん：Webの世界が広がる中で自然と「エンジニアリング」に興味を持つようになりました。一度はプログラマーも経験しましたが、「自分には合わない」と感じ、その後上流工程やディレクションに関心を抱き、約5年前からは“開発の上流支援”に特化するようになりました。
阿部：つまり、大久保さんのキャリアは「デザイン → Webデザイン → プログラミング → → 制作／開発ディレクション →PM／PMO」という流れなんですね。
大久保さん：その通りです。ものづくりが好きという根本は変わっていません。エンジニアリングという形ではあっても、「何かを作り出す」という点では一貫しています。
【フリーランスになったきっかけ】
阿部：続いてフリーランスになったきっかけを教えてください。元々正社員としてご活躍されていたかと思うのですが、どのようなタイミングでフリーランスとなったのですか？
大久保さん：きっかけは、以前勤めていた会社で、たまたまフリーランスとして働く女性の方とご一緒したことでした。その方から「フリーランスに興味ない？」と声を掛けられて。正社員として働き続けることにモヤモヤもあった時期だったため、「一度トライしてみよう」と思いました。40代を目前にしたタイミングでの決断でした。
阿部：そこからご自身で案件を受け初めて、今に至るわけですね。
大久保さん：はい。最初は不安もあったけれど、「失敗しても命を取られるわけではない」と割り切って“やってみる”ことを選びました。今振り返ると、そこが大きなターニングポイントだったと思います。
【フリーランスとして案件を獲得していく過程】
阿部：フリーランスになってから、案件獲得の流れはどのように変わりましたか？
大久保さん：最近ではテックダイレクトさんをはじめとするプラットフォームや、エージェントが増えた影響もあって、案件を獲得しやすくなってきた印象です。自分自身も条件に合う案件に積極的に応募し、履歴書や職務経歴書を整え、スカウトを受けた案件の中から慎重に“自分に合ったもの”を選択してきました。大変ですが「行動すれば案件を獲得できる」という実感があります。
阿部：なるほど。待っているだけではなく、積極的に自分で行動することが案件獲得につながっているのですね。
大久保さん：そうです。案件が途切れないよう、1〜2か月前から次の案件を探すようにしていて、条件やクライアントとの相性を重視しながら選んでいます。
阿部：現在はテックダイレクトの利用で獲得した案件で稼働されていますが、元々テックダイレクトを利用するきっかけがあったのですか？
大久保さん：以前クラウドワークスさんのエージェントを利用しており、その登録情報をもとに「テックダイレクトでも案件紹介ありますよ」という案内メールが来たことがきっかけでした。クラウドワークスさんはかなり信頼性のあるサービスだと思っていたため、それなら一度試してみようと思ったのを覚えています。
阿部：登録後の印象はいかがでしたか？
大久保さん：サポート内容や紹介可能な案件の幅から、「これからも伸びそうなプラットフォーム」と捉えています。他のプラットフォームなどを利用していると、なかなかPM案件で声がかかることが少ないのですが、テックダイレクトさんを利用していると、自分に合った案件が比較的多いと感じています。
【今のご職務内容について～PM／PMOとしての役割～】
阿部：現在はどのようなプロジェクトに携わっているのですか？
大久保さん：直近では、金融系のシステム開発に携わっており、PM（プロジェクトマネージャー）として参画しています。複数のPMがいる体制の中、メインPMのサポートや補佐的な立場で動いています。
阿部：具体的にはどのような業務を行っているのですか？PMとして稼働している方と話す機会があまりなく、ぜひ教えていただきたいです。
大久保さん：システムの運用状況をモニタリングし、不具合や異常があればシステムログをチェックして原因を調査したり、外部ベンダーとの調整やスケジュール管理、課題管理などを行っています。自分で手を動かすこともあれば、チームへの対応を指示したり、アラート対応などはエスカレーションしたりしますね。
阿部：技術的な理解を伴いながら、プロジェクト全体を整える“オールラウンダー”のような立ち位置ということですね。とても器用さが求められるポジションのように思います。
大久保さん：仰る通りですね。常に勉強という形で様々な分野の知識をインプットしつつ、現場や営業、上席とのバランスをとる”ハブ”としての動きを求められることが多いです。デザイナーとして鍛えられた「受け手を意識した伝達力」が「エンジニアリング知識ない方にもわかるように噛み砕いて伝える力」に、「受け手を意識した柔らかい表現力」が「各部署を橋渡しできる力」となり、現在のPM/PMOのとしての仕事にも活きています。
阿部：大久保さんの経歴があってこそ立ち回れるポジションなのですね。様々な経験をされてきた経歴を武器に、積極的に案件を獲得しにいく姿勢をとても尊敬しています。本日は様々なお話をお聞かせいただき、ありがとうございました。これからの大久保さんのご活躍も楽しみにしております。
まとめ
大久保さんのキャリアは、「デザイン→Webデザイン→プログラミング→PM／PMO」という柔軟かつユニークな道のりです。40代を前にフリーランスへ転身し、“ものづくり”への気持ちを大切にしながら、現在はPM／PMOとして多様な案件に携わっています。
本人曰く「仮にプログラミングだけが得意だったら、今こうはしていなかったかもしれない。」テックダイレクトのようなプラットフォームを通じて、自分に合った働き方を模索し続ける姿勢――そのストーリーは、同じようにキャリアを模索する多くの人たちにとって、希望の一つになるのではないでしょうか。
大久保さん、貴重なお話をありがとうございました。